在幕府军发动了进攻后，大内义弘则身穿白绫缀腹卷，骑着鴾毛马，率兵二百余人在城内巡回指挥。当他来到北门时，此地的战斗仍在激烈的进行着，杉重运已经击败了山名军，正与幕府方的伊势国司北畠俊康及其子少将的三百人交战，义弘于是也亲自出城迎敌，最终，年轻的北畠少将于乱军之中被大内军讨取。四门的战斗一直持续到当日深夜，双方的士兵伤亡众多，只好各自收兵回营。
当大内义弘在堺港坚守的时候，他的盟友也都展开了攻势，但都收效甚微。美浓的土歧诠直已率兵七百余人越过美浓长森，开始进攻池田，幕府在得到消息后，将在和泉的土歧美浓守赖益调回，把诠直又赶回了长森。与此同时，丹波的宫田时清、近江的京极秀满也都被幕府军击退，盟主足利满谦则更加让人失望，他被关东管领上杉宪定绊住，已经决定收兵回府。大内义弘已经陷入了孤军奋战的境地，胜利的天平已经开始倾斜。
日本国小，也就是那么一片蛇形的地区，却分成无数个大名，大内义弘虽然取得了一定支持，但是随着足利满谦的退兵，前后夹击之势已经完全失去，而自己陷入了孤军奋战的境地。
要不是因为连日阴雨，使幕府军的进攻一拖再拖，恐怕堺港原先布置的防御工事也不是想象中那般顽强，大内义弘站在井楼上，看着雨雾笼罩的荒野，前方就是幕府的三万余军队集结之地，已经将他们完全包围了。
心中陡然生出一种无力的感觉，但是他并没有后悔，就算没有这次的举兵，足利义满照样不会放过他，也不会放过大内家族。在命令弟弟不管堺港的战事如何，都不能轻举妄动，要坚守本国的同时，他也给远在山口七十岁高龄的母亲写了一封诀别书。甚至还为自己准备了葬礼，请了一些僧侣来做法事。同时义弘还利用这段时间将自己今生所做的千句连歌、百首和歌都记录下来。
一切准备都做好了，该来的，就来吧，大内义弘心里想到，马上就要迎来他四十四岁周岁的他，真的可以过上属于自己的生日吗？
而幕府军队则是在各地的捷报相继传来之后，足利义满开始与众将商议如何攻下堺城，看到强攻损失惨重，最终众人确定如下战略：第一，与大内军一样修建井楼、矢仓，辅助攻城；第二，用火攻，诸军准备松明等点火器具；第三，在水田上盖土铺路，确保部队的进攻速度。如今万事俱备，就只待天晴，就可毕功于一役了。
足利义满穿着僧袍，不伦不类的和众将商议完杀戮后，就回到住所，继续与绝海中津参禅去了。
遂不知，在大内氏的根据地，素有西京都之称的山口，迎来了由大明而来的一只庞大商队，山口和堺港两地，本来就是大内义弘用来对朝鲜和大明贸易之用，所以来往船队也是颇为频繁，不过这次好像有些不同。船队并未往下卸货，以至于靠苦力为生的贫民大失所望。
在港口附近的渔民看到，港口被大内家的兵卒团团包围，平时耀武扬威的武士老爷们，却是在留守大内盛见的带领下，恭顺的从商船中迎下一个白须飘飘的高僧，仙风道骨，器宇不凡，在高僧下船的那一瞬间，包括盛见老爷在内的所有人，一起深深弯下了腰。
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